DER TERPEN-GUIDE FÜR HANF UND CANNABIS

Ein Terpen ist ein Kohlenwasserstoff, den Pflanzen aus einem Baustein mit fünf Kohlenstoffatomen zusammensetzen, dem Isopren (C₅H₈). Die Einheiten verknüpfen sich Kopf an Schwanz, anschließend kann sich die Kette zu einem oder mehreren Ringen schließen. Diese sogenannte Isoprenregel erklärt, warum Terpenformeln in Fünferschritten wachsen: C₁₀ bei Monoterpenen, C₁₅ bei Sesquiterpenen, C₂₀ bei Diterpenen. Den Namen prägte August Kekulé 1866 für die C₁₀H₁₆-Kohlenwasserstoffe aus Terpentin.

Terpene bilden die größte bekannte Gruppe von Naturstoffen, und Cannabis sativa L. ist eine besonders reiche Quelle: Die Fachliteratur beschreibt 110 Terpene und 121 Terpenoide für diese Art. Eine einzelne Blüte bildet davon nur einen Teil, fast immer angeführt von einer kleinen Gruppe dominanter Moleküle.

Terpene und Terpenoide: der Unterschied heißt Sauerstoff

Streng genommen besteht ein Terpen nur aus Kohlenstoff und Wasserstoff: Myrcen, Limonen und Pinen sind Paradebeispiele. Sobald eine sauerstoffhaltige Gruppe dazukommt (Alkohol, Ether, Keton, Aldehyd, Ester), spricht man von einem Terpenoid. Linalool und Geraniol sind Alkohole, Eucalyptol ist ein zyklischer Ether, Caryophyllenoxid ein Epoxid. Im Branchenalltag werden beide Begriffe oft gleichgesetzt; dieser Guide spricht im weiten Sinn von Terpenen und nennt in jedem Steckbrief die funktionelle Gruppe.

Flavonoide und Flavorants: etwas ganz anderes

Flavonoide gehören zu den Polyphenolen. Sie wirken als Pflanzenfarbstoffe und sind praktisch nicht flüchtig, tragen also kaum zum Duft bei. Hanf bildet mehrere davon, darunter drei, die nur in dieser Pflanze vorkommen: die Cannflavine A, B und C. Sogenannte Flavorants sind wiederum etwas anderes: nicht-terpenische Duftstoffe wie Ester, Thiole und Indole, die erst kürzlich in Spuren in Harzen nachgewiesen wurden und überraschend viel zu fruchtigen und „gasigen“ Aromen beitragen.

Klassen nach Zahl der Isopren-Einheiten

Der Großteil der Hanfterpene entsteht in den Drüsentrichomen, den winzigen pilzförmigen Härchen, die die Hochblätter weiblicher Blüten überziehen. Die größten, die gestielten Köpfchentrichome, tragen an der Spitze eine Scheibe aus sekretorischen Zellen. Diese Zellen geben das Harz in einen Hohlraum unter der Kutikula ab, so entsteht der glänzende Kopf, den man mit der Lupe sieht. Dieser Kopf voller Terpene und Cannabinoide ist der Rohstoff jedes gesiebten Harzes.

Zwei Stoffwechselwege, ein Baustein

Am Anfang stehen zwei Moleküle mit fünf Kohlenstoffatomen: IPP (Isopentenyldiphosphat) und sein Isomer DMAPP. Die Pflanze bildet sie auf zwei getrennten Wegen. Der MEP-Weg (Methylerythritolphosphat) läuft in den Plastiden und braucht sieben Schritte von Pyruvat und Glycerinaldehyd-3-phosphat bis zu IPP und DMAPP. Der Mevalonatweg (MVA) arbeitet im Cytosol und startet bei Acetyl-CoA. Als Faustregel versorgt der MEP-Weg die Monoterpene und der Mevalonatweg die Sesquiterpene, mit einem gewissen Austausch zwischen den Kompartimenten.

Terpensynthasen bestimmen die Form

Danach verknüpft ein Enzym zwei Einheiten zu Geranyldiphosphat (GPP, 10 Kohlenstoffe) oder drei Einheiten zu Farnesyldiphosphat (FPP, 15 Kohlenstoffe). Diese linearen Vorstufen falten die Terpensynthasen (TPS) zur endgültigen Architektur: offene Kette, ein Ring oder mehrere. Manche Synthasen liefern ein einziges Produkt, andere ein Gemisch. In der Hanfsorte Finola bildet CsTPS3 ausschließlich Myrcen, während CsTPS9 β-Caryophyllen und α-Humulen im Verhältnis von rund 2,5 zu 1 freisetzt, fast genau so, wie es in den Blüten gemessen wird. Forschende der University of British Columbia zählten 33 vollständige TPS-Genmodelle im Genom von Purple Kush und insgesamt rund dreißig charakterisierte Enzyme.

Ein Detail verbindet alles: GPP ist auch ein Baustein der Cannabinoide, die chemisch Terpenophenole sind. Zusammen mit Olivetolsäure entsteht Cannabigerolsäure (CBGA), der Ausgangspunkt der sauren Cannabinoide aus unserem Cannabinoid-Guide. Terpene und Cannabinoide teilen sich also Fabrik und Rohstoffe, was die moderate Korrelation zwischen beiden Gehalten in großen Labordatenbanken erklärt.

Wer sich nur eine Unterscheidung merken will, sollte diese nehmen. Monoterpene haben 10 Kohlenstoffatome (rund 136 g/mol bei den Kohlenwasserstoffen), Sesquiterpene 15 (rund 204 g/mol). Dieses Drittel mehr Masse verändert alles. Monoterpene sind leicht und sehr flüchtig: Sie bilden die Kopfnote, die man beim Öffnen eines Glases sofort wahrnimmt, Zitrus, Kiefer, frische Kräuter. Sesquiterpene sind schwerer, entweichen langsamer und tragen die Basisnoten: Pfeffer, Holz, Hopfen.

Analysen zeigen das deutlich. In einer viel zitierten Studie im Journal of Natural Products von 1996 bestand das ätherische Öl frischer Blüten zu 92,5 % aus Monoterpenen und zu 6,8 % aus Sesquiterpenen. Nach einer Woche Lufttrocknung und drei Monaten Lagerung bei Raumtemperatur war der Monoterpenanteil auf 62 % gefallen und der Sesquiterpenanteil auf 35,6 % gestiegen. Die Sesquiterpene hatten sich nicht vermehrt: Die leichteren Monoterpene waren schlicht schneller verschwunden.

Wie flüchtig ein Terpen ist, hängt vor allem von seiner Größe und seinen funktionellen Gruppen ab. Monoterpen-Kohlenwasserstoffe sieden bei Normaldruck zwischen 155 und 186 °C. Eine Alkoholgruppe sorgt für Wasserstoffbrücken zwischen den Molekülen und hebt den Wert an: 198 °C bei Linalool, 230 °C bei Geraniol. Sesquiterpene liegen deutlich über 250 °C; β-Caryophyllen siedet bei etwa 262 bis 264 °C.

Der Siedepunkt sagt allerdings nicht, ab welcher Temperatur Aroma verloren geht. Terpene gehen schon bei Raumtemperatur in die Luft über, langsam und stetig: Genau deshalb duftet eine Blüte überhaupt. Für schwere Moleküle nennen Tabellen oft Werte bei vermindertem Druck (etwa 106 bis 107 °C bei 5 mmHg für Humulen), die sich nicht mit Werten bei einer Atmosphäre vergleichen lassen. Und die wahrgenommene Intensität hängt von der Geruchsschwelle ab: (R)-Linalool ist schon ab 0,8 Teilen pro Milliarde wahrnehmbar, eine Spur kann im Bouquet also mehr Gewicht haben als eine Hauptkomponente.

Die Werte sind Siedepunkte bei Normaldruck aus Referenzdatenblättern (PubChem und zusammengetragene Daten). Camphen, Borneol, Fenchol und Guajol sind bei Raumtemperatur fest und dadurch etwas weniger beweglich als ihre flüssigen Nachbarn.

Genau diese letzte Familie sorgte für die größte Überraschung der letzten Jahre. 2021 zeigte ein Forschungsteam in ACS Omega, dass der markante, durchdringende Cannabisduft von einer Familie prenylierter Schwefelverbindungen stammt, angeführt von 3-Methyl-2-buten-1-thiol. Ihr Gehalt steigt gegen Ende der Blüte stark an, erreicht während der Fermentation (Curing) den Höchstwert und sinkt nach etwa zehn Tagen Lagerung wieder. 2023 verknüpfte eine zweite Studie an 31 Harzen tropische Noten mit Thiolen der 3-Mercaptohexyl-Gruppe, fruchtige Noten mit rund dreißig Estern und „chemische“ Noten mit Indol und Skatol. Terpene legen das Fundament, diese Spuren liefern den Charakter.

Selbst in einer sehr aromatischen Blüte machen alle Terpene zusammen nur wenige Prozent des Trockengewichts aus. Eine Auswertung von über 41.000 kommerziellen Proben aus US-Laboren ergab im Schnitt knapp 2 %, wobei die meisten Einzelterpene unter 0,2 % lagen. Nutzhanf für Faser oder Samen liegt oft deutlich darunter. Ein Terpenprofil liest sich deshalb wie eine Rangliste: ein dominantes Terpen, zwei oder drei Nebenterpene, dann eine lange Reihe von Spurenstoffen.

Chemotyp schlägt Sortenname

Dieselbe Studie ordnete die Profile drei Gruppen zu: eine reich an β-Caryophyllen und Limonen, eine reich an Myrcen und Pinen und eine seltenere, angeführt von Terpinolen und Myrcen. Die ersten beiden umfassten 87 % der Proben. Vor allem passten die Handelsbezeichnungen Indica, Sativa oder Hybrid kaum zur gemessenen Chemie. Für Einkäufer im B2B ist der Chemotyp (das tatsächlich analysierte Profil) daher verlässlicher als jeder Name oder jede Kategorie auf der Verpackung. In CBD-reichem Hanf ist Myrcen meist das führende Monoterpen und β-Caryophyllen das wichtigste Sesquiterpen, wie unser CBD-Guide zeigt.

Blüte oder Harz: zwei Lesarten eines Bouquets

Ein gesiebtes Harz konzentriert die Trichomköpfe und damit das eigentliche Terpenreservoir. Sein Profil spiegelt die Ausgangsblüte mit einigen Nuancen: Die leichtesten Monoterpene sind beim Trennen und Trocknen stärker exponiert, Sesquiterpene und Schwefelverbindungen halten sich besser. Deshalb wirkt ein gepresstes Haschisch oder ein kalt gesiebtes Harz oft tiefer und würziger als die frische Blüte. Temperatur, Maschenweite und Ausgangsmaterial zählen genauso viel wie die Genetik.

Namen mit Vorsicht lesen

Namen wie Lemon Pop, Tangerine oder Papaya lassen sofort an Limonen oder fruchtige Noten denken, und oft hat die Nase der Züchter sie inspiriert. Ein Name ist aber keine Analyse: Zwei Chargen derselben Genetik können unter anderen Bedingungen unterschiedliche Terpen-Ranglisten zeigen. Die Produktseiten in unserem Katalog für Blüten und Harze beschreiben das beobachtete Aroma Charge für Charge.

Die Genetik legt das Terpenpotenzial fest; was zwischen Samen und Glas passiert, entscheidet, wie viel davon bleibt. Die Literatur nennt Chemotyp, Standort und Anbaumethode, Jahreszeit, Mikroklima, Entwicklungsstadium, Verarbeitung nach der Ernte sowie Art und Dauer der Lagerung. Drei Phasen wiegen besonders schwer.

Im Anbau

Monoterpene reichern sich über den gesamten Zyklus an, von den Blättern über junge bis zu reifen Blüten, wo die Trichome am dichtesten stehen. Licht, Temperatur, Nährstoffe und Erntezeitpunkt steuern die Intensität. Wie sich Indoor, Outdoor und Gewächshaus auf Aussehen und Aroma auswirken, erklärt unser Guide zu Blüten aus Indoor, Outdoor und Gewächshaus.

Beim Trocknen und Curing

Hier geht das meiste Aroma verloren. In der bereits zitierten Studie von 1996 kostete eine einzige Woche Lufttrocknung bei Raumtemperatur 31 % des ätherischen Öls, nach drei Monaten in einer Papiertüte waren es 55 %. Myrcen fiel von 67 % auf 33 % des Öls, während Limonen und die Pinene erstaunlich stabil blieben. Langsames, kühles Trocknen im Dunkeln begrenzt die Verluste, und das Curing im geschlossenen Behälter lässt die Feuchte sich ausgleichen, ohne dass Duftstoffe entweichen. Auch die Schwefelverbindungen hinter den intensivsten Aromen erreichen während des Curings ihr Maximum.

Bei der Lagerung

Drei Gegenspieler arbeiten zusammen: Licht (UV-Strahlung greift ungesättigte Moleküle an), Wärme (sie beschleunigt das Entweichen) und Sauerstoff (er oxidiert). Myrcen ist an der Luft instabil und neigt zur Polymerisation; Limonen oxidiert zu Carveol, Carvon und Limonenoxid; β-Caryophyllen wird zu Caryophyllenoxid; auch Linalool oxidiert. Häufiges Anfassen bricht Trichomköpfe auf und legt das Harz frei. Alle praktischen Tipps zu Behältern, Temperatur, relativer Feuchte und Lagerumschlag stehen im Guide zur Lagerung von Blüten und Harzen.

Das Referenzverfahren ist die Gaschromatographie. Die Probe gelangt in einen beheizten Injektor, ein Trägergas (oft Helium) treibt die Moleküle durch eine Kapillarsäule von einigen Dutzend Metern Länge, und jede Verbindung verlässt sie zu einem charakteristischen Zeitpunkt, ihrer Retentionszeit. Leichte Monoterpene kommen zuerst, Sesquiterpene später.

GC-MS und GC-FID

Gekoppelt mit einem Massenspektrometer (GC-MS) identifiziert das System jeden Peak anhand seines Fragmentierungsmusters, abgeglichen mit Referenzbibliotheken (NIST, Wiley, Adams) und Retentionsindizes. Für die Quantifizierung wird oft ein Flammenionisationsdetektor (GC-FID) bevorzugt, weil sein Signal sehr gleichmäßig ist. Viele Labore kombinieren beides: das Massenspektrometer zum Benennen, den FID zum Zählen.

Probenvorbereitung: Flüssiginjektion oder Headspace

Zwei Ansätze dominieren. Entweder werden einige Dutzend Milligramm Pflanzenmaterial mit einem Lösungsmittel wie Hexan oder Ethanol extrahiert und injiziert, oder die Probe wird in einem verschlossenen Vial erwärmt und nur die mit Duftstoffen beladene Luft darüber entnommen: das ist die Headspace-Analyse, teils mit einer Festphasen-Mikroextraktionsfaser (SPME). Headspace erfasst Monoterpene sehr empfindlich, kann aber die schwersten Sesquiterpene unterschätzen. Für tiefere Analysen trennt die zweidimensionale Chromatographie (GC×GC) mit Flugzeit-Massenspektrometrie Hunderte Spurenstoffe, darunter die oben genannten Ester und Thiole.

Ein Terpenprofil richtig lesen

Ein Terpenprofil listet die quantifizierten Moleküle, meist in Gewichtsprozent oder mg/g, plus eine Summe. Ein paar Lesegewohnheiten helfen: prüfen, wie viele Terpene das Panel umfasst (eine Summe aus 10 Verbindungen ist nicht mit einer aus 40 vergleichbar), die Bestimmungsgrenze beachten und daran denken, dass eine Standardsäule Enantiomere wie (+)- und (−)-Limonen nicht trennt. Die Chargen von Green Connection werden im Labor analysiert; Hintergrund zu weiteren gemessenen Verbindungen liefern unser CBG-Guide und unser CBN-Guide.

Es gibt zwei Herkünfte. Cannabis- oder hanfeigene Terpene hat die Pflanze selbst gebildet; sie stecken in Blüte oder Harz oder in einem aus der Pflanze gewonnenen Aromaextrakt. Botanische Terpene stammen aus anderen Pflanzen: Limonen aus Zitrusschalen, Pinen und Caren aus Terpentin, Caryophyllen aus Nelke oder Pfeffer, Linalool aus Lavendel oder Koriander. Sie werden anschließend gemischt, um ein bestimmtes Profil nachzubilden.

Ein Molekül bleibt ein Molekül: Das Myrcen im Hopfen und das in einer Hanfblüte haben dieselbe Formel und Struktur. Die Unterschiede liegen woanders. Erstens in der Stereochemie: Das in Zitrusschalen dominierende Limonen ist das (+)-Enantiomer mit Orangenduft, während das Enzym CsTPS1 der Sorte Finola vor allem (−)-Limonen bildet, das eher an Kiefer erinnert. Zweitens in der Vollständigkeit: Eine aus fünfzehn Terpenen nachgebaute Mischung enthält nicht die Dutzenden Nebenstoffe, Ester und Thiole, die ein natürliches Bouquet ausmachen. Drittens in der Rückverfolgbarkeit: Profis müssen wissen, was sie kaufen, und Transparenz über die Herkunft der Aromen gehört zum Vertrauen.