GUIDE DES TERPÈNES DU CHANVRE ET DU CANNABIS

Un terpène est un hydrocarbure produit par une plante à partir d'une brique de cinq atomes de carbone, l'isoprène (C₅H₈). Les unités s'enchaînent tête-à-queue, puis la chaîne peut se refermer en un ou plusieurs cycles. Ce principe, appelé règle de l'isoprène, explique pourquoi les formules des terpènes tombent sur des multiples de cinq carbones : C₁₀ pour les monoterpènes, C₁₅ pour les sesquiterpènes, C₂₀ pour les diterpènes. Le mot lui-même a été proposé par le chimiste August Kekulé en 1866 pour désigner les hydrocarbures en C₁₀H₁₆ tirés de la térébenthine.

Dans le monde végétal, les terpènes forment la plus grande famille de produits naturels connue. Le chanvre (Cannabis sativa L.) en est une source particulièrement riche : la littérature scientifique recense 110 terpènes et 121 terpénoïdes décrits chez l'espèce, même si une fleur donnée n'en exprime qu'une partie, avec presque toujours une poignée de molécules dominantes.

Terpènes et terpénoïdes : la nuance de l'oxygène

Au sens strict, un terpène ne contient que du carbone et de l'hydrogène : le myrcène, le limonène ou le pinène en sont des exemples. Dès qu'une fonction oxygénée apparaît (alcool, éther, cétone, aldéhyde, ester), on parle de terpénoïde. Le linalol et le géraniol sont des alcools, l'eucalyptol est un éther cyclique, l'oxyde de caryophyllène est un époxyde. Dans le langage courant du secteur, les deux mots s'emploient souvent l'un pour l'autre ; ce guide parle de terpènes au sens large, en précisant la fonction chimique dans chaque fiche.

Flavonoïdes et flavorants : ne pas confondre

Les flavonoïdes sont une autre famille, les polyphénols. Ils colorent les tissus végétaux et ne sont pratiquement pas volatils : ils ne participent donc presque pas à l'odeur. Le chanvre en contient plusieurs, dont des molécules qui lui sont propres, les cannflavines A, B et C. Les « flavorants » sont encore autre chose : des composés volatils non terpéniques (esters, thiols, indoles) récemment mis en évidence dans les résines, qui jouent un rôle étonnant dans certains arômes fruités ou « gaz ».

Les grandes classes selon le nombre d'unités

Les terpènes du chanvre sont fabriqués en grande majorité dans les trichomes glandulaires, ces minuscules poils en forme de champignon qui couvrent les bractées des fleurs femelles. Les trichomes capités pédonculés, les plus gros, portent à leur sommet un disque de cellules sécrétrices. Ces cellules déversent la résine dans une cavité située sous la cuticule : c'est cette tête translucide, gorgée de terpènes et de cannabinoïdes, que l'on voit briller à la loupe et qui constitue la matière première des résines tamisées.

Deux voies pour une même brique

Toute la famille part de deux molécules en C₅ : l'IPP (isopentényl diphosphate) et son isomère le DMAPP. La plante les produit par deux chemins distincts. La voie du MEP (méthylérythritol phosphate) fonctionne dans les plastes : en sept étapes, elle part du pyruvate et du glycéraldéhyde-3-phosphate. La voie du mévalonate (MVA) opère dans le cytosol à partir de l'acétyl-CoA. Schématiquement, la voie MEP alimente les monoterpènes, la voie du mévalonate les sesquiterpènes, avec des échanges possibles entre compartiments.

Le rôle des terpène synthases

Une enzyme assemble ensuite deux unités en géranyl diphosphate (GPP, 10 carbones) ou trois unités en farnésyl diphosphate (FPP, 15 carbones). Ces précurseurs linéaires sont repliés par les terpène synthases (TPS), qui décident de la forme finale : chaîne ouverte, un cycle, deux cycles. Une TPS peut fournir une seule molécule ou un mélange : chez la variété de chanvre Finola, l'enzyme CsTPS3 ne produit que du myrcène, tandis que CsTPS9 produit du β-caryophyllène et de l'α-humulène dans un rapport proche de 2,5 pour 1, très voisin de celui mesuré dans les fleurs. Les travaux de l'Université de Colombie-Britannique ont dénombré 33 modèles de gènes TPS complets dans le génome de Purple Kush, et une trentaine d'enzymes caractérisées au total.

Détail remarquable : le GPP sert aussi de brique aux cannabinoïdes, qui sont des terpénophénols. Associé à l'acide olivétolique, il donne l'acide cannabigérolique (CBGA), point de départ des acides cannabinoïdes présentés dans notre guide des cannabinoïdes. Terpènes et cannabinoïdes partagent donc la même usine et les mêmes matières premières, ce qui explique la corrélation modérée observée entre teneur en terpènes et teneur en cannabinoïdes dans les grandes bases de données d'analyses.

La distinction la plus utile pour comprendre une fleur est celle qui sépare les monoterpènes (10 carbones, masse molaire voisine de 136 g/mol pour les hydrocarbures) des sesquiterpènes (15 carbones, environ 204 g/mol). Un tiers de masse en plus suffit à changer leur comportement : les monoterpènes sont légers, très volatils et forment le « nez » immédiat d'une fleur fraîche, avec des notes vives d'agrumes, de pin ou d'herbes. Les sesquiterpènes, plus lourds, s'échappent plus lentement et portent les notes de fond : poivre, bois, houblon.

Cette différence se lit directement dans les analyses. Dans une étude de référence publiée dans le Journal of Natural Products en 1996, l'huile volatile de bourgeons frais contenait 92,5 % de monoterpènes et 6,8 % de sesquiterpènes. Après une semaine de séchage puis trois mois de stockage à température ambiante, la part relative des monoterpènes tombait à 62 % et celle des sesquiterpènes montait à 35,6 %. Les sesquiterpènes ne se multiplient pas : ce sont les monoterpènes, plus fugaces, qui disparaissent plus vite.

La volatilité d'un terpène dépend surtout de sa taille et de ses fonctions chimiques. Les monoterpènes hydrocarbonés bouillent entre 155 et 186 °C à pression atmosphérique. L'ajout d'un groupe alcool crée des liaisons hydrogène entre molécules et fait grimper ce point : 198 °C pour le linalol, 230 °C pour le géraniol. Les sesquiterpènes dépassent nettement 250 °C ; le β-caryophyllène bout vers 262-264 °C.

Un point d'ébullition n'indique pourtant pas la température à laquelle l'arôme commence à se perdre. Les terpènes passent dans l'air dès la température ambiante, lentement mais en continu : c'est précisément pour cela qu'une fleur sent. Pour les molécules lourdes, les tables de référence donnent souvent un point mesuré sous pression réduite (par exemple 106-107 °C sous 5 mmHg pour l'humulène), qui n'est pas comparable à une valeur à 1 atmosphère. Enfin, l'intensité perçue dépend du seuil olfactif : le (R)-linalol est détectable dès 0,8 partie par milliard, si bien qu'une trace peut peser plus lourd dans le bouquet qu'un composé majoritaire.

Les valeurs ci-dessus sont des points d'ébullition à pression atmosphérique tirés des fiches de référence (PubChem, données compilées). Le camphène, le bornéol, le fenchol et le guaïol sont solides à température ambiante, ce qui les rend un peu moins mobiles que leurs voisins liquides.

La découverte la plus marquante de ces dernières années concerne justement cette dernière famille. En 2021, une équipe publiant dans ACS Omega a montré que l'odeur caractéristique et puissante du cannabis est portée par une famille de composés soufrés prénylés, au premier rang desquels le 3-méthyl-2-butène-1-thiol. Leur teneur augmente nettement en fin de floraison, culmine pendant l'affinage puis diminue après une dizaine de jours de stockage. En 2023, une seconde étude menée sur 31 résines a relié les notes tropicales à des thiols de la famille du 3-mercaptohexyle, les notes fruitées à une trentaine d'esters, et les notes « chimiques » à l'indole et au scatole. Les terpènes posent la base ; ces traces signent la personnalité.

Dans une fleur aromatique, l'ensemble des terpènes ne pèse que quelques pour cent du poids sec. Une analyse de plus de 41 000 échantillons commerciaux américains a mesuré une moyenne proche de 2 %, la plupart des terpènes pris isolément restant sous 0,2 %. Les variétés de chanvre industriel cultivées pour la fibre ou la graine se situent souvent bien plus bas. Le profil d'une fleur se lit donc comme une hiérarchie : un terpène dominant, deux ou trois secondaires, puis une longue traîne de composés mineurs.

Chimiotype plutôt que nom de variété

La même étude a classé les profils en trois grands groupes : un groupe riche en β-caryophyllène et limonène, un groupe riche en myrcène et pinène, et un groupe plus rare dominé par le terpinolène et le myrcène. Les deux premiers rassemblaient 87 % des échantillons. Surtout, les étiquettes commerciales « indica », « sativa » ou « hybride » ne correspondaient que très mal à la chimie mesurée. Pour un acheteur professionnel, le chimiotype (le profil réellement analysé) est donc plus fiable que le nom ou la catégorie annoncée. Dans le chanvre riche en CBD, le myrcène est le plus souvent le monoterpène majoritaire et le β-caryophyllène le sesquiterpène principal, comme le détaille notre guide du CBD.

Fleur ou résine : deux lectures du même bouquet

Une résine tamisée concentre les têtes de trichomes, donc le réservoir même des terpènes. Son profil reflète celui de la fleur d'origine, avec des nuances : les monoterpènes les plus légers sont plus exposés pendant la séparation et le séchage de la résine, alors que les sesquiterpènes et les composés soufrés tiennent mieux. C'est pourquoi un hash Piatella ou un tamisage à froid peut présenter des notes plus profondes et plus épicées que la fleur fraîche. La température, la finesse du tamis et la qualité de la matière de départ comptent autant que la génétique.

Lire un nom avec prudence

Des noms comme Lemon Pop, Tangerine ou Papaya évoquent spontanément le limonène ou des notes fruitées, et c'est souvent l'intuition des sélectionneurs qui a guidé ces baptêmes. Mais un nom n'est pas une analyse : deux lots de la même génétique, cultivés dans des conditions différentes, peuvent présenter des hiérarchies de terpènes distinctes. Les fiches de notre catalogue de fleurs et résines décrivent l'aromatique observée lot par lot.

Le potentiel terpénique est écrit dans la génétique, mais son expression dépend de tout ce qui se passe entre la graine et le bocal. La littérature cite le chimiotype, le lieu et le mode de culture, la saison, le microclimat, le stade de développement, le traitement après récolte, le mode et la durée de stockage. Trois moments pèsent particulièrement lourd.

Pendant la culture

Les monoterpènes s'accumulent au fil du cycle, des feuilles aux jeunes fleurs puis aux fleurs adultes, là où les trichomes sont les plus denses. La lumière, la température, la nutrition et le moment de la récolte modulent l'intensité finale. Les différences entre culture en intérieur, en extérieur et sous serre, et leur influence sur l'aspect et l'aromatique des fleurs, sont détaillées dans notre guide fleurs indoor, outdoor et greenhouse.

Pendant le séchage et l'affinage

C'est l'étape la plus coûteuse en arômes. Dans l'étude de 1996 déjà citée, une seule semaine de séchage à l'air à température ambiante a fait perdre 31 % de l'huile volatile ; après trois mois en sac papier, la perte atteignait 55 %. Le myrcène chutait de 67 % à 33 % de l'huile, alors que le limonène et les pinènes restaient remarquablement stables. Un séchage lent, frais et à l'abri de la lumière limite ces pertes, et l'affinage en contenant fermé permet à l'humidité de s'équilibrer sans laisser filer les volatils. C'est aussi pendant l'affinage que culminent les composés soufrés responsables des notes les plus puissantes.

Pendant la conservation

Trois ennemis agissent ensemble : la lumière (les UV dégradent les molécules insaturées), la chaleur (elle accélère le départ des volatils) et l'oxygène (il oxyde). Le myrcène est instable à l'air et tend à polymériser ; le limonène s'oxyde en carvéol, carvone et oxyde de limonène ; le β-caryophyllène donne de l'oxyde de caryophyllène ; le linalol s'oxyde lui aussi. Les manipulations répétées cassent les têtes de trichomes et libèrent la résine. Toutes nos recommandations pratiques (contenants, température, humidité relative, rotation des stocks) sont réunies dans le guide conservation des fleurs et résines.

La méthode de référence est la chromatographie en phase gazeuse. L'échantillon est introduit dans un injecteur chauffé, les molécules sont entraînées par un gaz vecteur (souvent l'hélium) dans une colonne capillaire de quelques dizaines de mètres, et chacune en ressort à un moment précis, son temps de rétention. Les monoterpènes, légers, sortent les premiers ; les sesquiterpènes suivent.

GC-MS et GC-FID

Couplée à un spectromètre de masse (GC-MS), la chromatographie identifie chaque pic grâce à son spectre de fragmentation, comparé à des bibliothèques de référence (NIST, Wiley, Adams) et à des indices de rétention. Le détecteur à ionisation de flamme (GC-FID) est souvent préféré pour la quantification, parce que sa réponse est très régulière. Les laboratoires combinent fréquemment les deux : le spectromètre pour nommer, le FID pour compter.

Préparation : extraction liquide ou espace de tête

Deux approches dominent. Soit on extrait quelques dizaines de milligrammes de matière avec un solvant (hexane, éthanol) avant injection ; soit on chauffe l'échantillon dans un flacon fermé et on prélève uniquement l'air chargé de volatils au-dessus de lui : c'est l'espace de tête (headspace), éventuellement avec une fibre de microextraction (SPME). L'espace de tête est très sensible aux monoterpènes mais peut sous-estimer les sesquiterpènes les plus lourds. Pour aller plus loin, la chromatographie bidimensionnelle (GC×GC) couplée à un spectromètre à temps de vol sépare des centaines de composés traces, dont les esters et thiols évoqués plus haut.

Lire un profil terpénique

Un profil terpénique liste les molécules quantifiées, généralement en pourcentage massique ou en mg/g, avec un total. Quelques réflexes de lecture : vérifier le nombre de terpènes inclus dans le panel (un total sur 10 molécules n'est pas comparable à un total sur 40), repérer la limite de quantification, et se souvenir qu'une colonne standard ne distingue pas les énantiomères comme le (+) et le (−)-limonène. Les lots proposés par Green Connection sont analysés en laboratoire ; pour les bases sur les autres composés mesurés, consultez aussi nos guides du CBG et du CBN.

On distingue deux origines. Les terpènes issus du cannabis ou du chanvre sont ceux que la plante a produits elle-même et que l'on retrouve dans la fleur ou la résine, ou dans un extrait aromatique tiré de la plante. Les terpènes botaniques proviennent d'autres végétaux : limonène d'écorces d'agrumes, pinène et carène de térébenthine, caryophyllène de girofle ou de poivre, linalol de lavande ou de coriandre. Ils sont ensuite assemblés pour reproduire un profil.

Une molécule reste une molécule : le myrcène d'un houblon et celui d'une fleur de chanvre ont la même formule et la même structure. Les différences tiennent ailleurs. D'abord la stéréochimie : le limonène majoritaire des écorces d'agrumes est l'énantiomère (+), à l'odeur d'orange, alors que l'enzyme CsTPS1 de la variété Finola produit surtout du (−)-limonène, plus proche du pin. Ensuite la complétude : un mélange reconstitué à partir de quinze terpènes ne contient ni les dizaines de composés mineurs, ni les esters, ni les thiols qui signent un bouquet naturel. Enfin la traçabilité : un professionnel doit pouvoir savoir ce qu'il achète, et la transparence sur l'origine des arômes fait partie de la confiance.